ATIVIDADE DE QUÍMICA PARA TURMA 303 E TOT 9 (PROFª JOSSANE) 04/06
ATIVIDADE DE QUÍMICA PARA TURMA: 303
E TOT 9 PROFª JOSSANE 04/06
CONTINUAÇÃO COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS
AMIDAS
Amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição
de um grupo OH por um grupo amino (NH2). Identifica-se esta função pela
presença do nitrogênio ligado diretamente ao carbono da carbonila.
Nomenclatura
A nomenclatura é dada por uma alteração no nome do ácido carboxílico.
Substitui-se o sufixo óico pelo amida e retira-se nome ácido do início.
Assim: cadeia carbônica + amida
Exemplos:
Pentanamida
(Foto: Colégio Qi)
Nome da amida: pentanamida (derivada do ácido pentanóico)
Hexanamida
(Foto: Colégio Qi)
hexanamida
Etanamida
(Foto: Colégio Qi)
etanamida
N,N-dimetil-etanamida
(Foto: Colégio Qi)
N,N-dimetil-etanamida
Obs. A nomenclatura é similar à
nomenclatura das aminas com alteração do sufixo amina pelo sufixo amida. Desta
vez, a cadeia conectada à carbonila deve ser a principal.
NITRILAS
As nitrilas são derivadas do ácido cianídrico pela substituição do átomo
de hidrogênio pela cadeia carbônica. O nitrogênio realiza ligação tripla com
carbono neste tipo de composto e é comum a presença do grupo cianeto (CN).
Nomenclatura
Nome do hidrocarboneto + nitrila
H3C – CN (etanonitrila)
Obs. Podem ser denominados como cianeto
de “radical”. Neste caso, cianeto de metila.
NITROCOMPOSTOS
São caracterizados pela presença do grupo nitro (NO2) ligado a um
radical alquila ou arila. São encontrados em explosivos.
R-NO2
Exemplo:
Nitrobenzeno
(Foto: Colégio Qi)
Cadeia principal = benzeno. Nome: nitrobenzeno.
Nomenclatura
Considerar o grupo nitro como radical que está ligado à cadeia
principal. O nome é dado aliando os nomes nitro ao nome da cadeia principal:
Assim: nitro + cadeia principal
No exemplo dado acima: nitrobenzeno
Exemplo:
Trinitrotolueno
(Foto: Colégio Qi)
Cadeia principal = tolueno. Nome:
trinitrotolueno.
BASICIDADE DOS COMPOSTOS NITROGENADOS
Moléculas nitrogenadas são bases de Lewis – doadoras de par de elétrons.
O caráter básico destes compostos advém da maior ou menor disponibilidade do
par eletrônico não ligante sobre o átomo de nitrogênio, de acordo com os grupos
ligados a ele.
- Grupos alquila (cadeias orgânicas não benzênicas) têm efeito indutivo
positivo e aumentam a disponibilidade do par de elétrons não ligantes sobre o
nitrogênio.
- Grupos arila (fenil ou seus derivados) reduzem a disponibilidade
eletrônica sobre o N porque o par de elétrons não ligante do nitrogênio
participa da ressonância no anel aromático.
Portanto, aminas aromáticas (com anéis benzênicos ligados ao N) são menos
básicas que aminas alifáticas.
Quanto maior o número de grupos arila
(anel benzênico ou fenil) substituintes menor será a basicidade, e, em aminas
alifáticas, quanto maior o número de radicais alquila maior será a basicidade.
Aminas terciárias fogem à regra e são menos básicas que as aminas primárias.
Funções
Oxigenadas
As
funções oxigenadas abrangem compostos orgânicos formados por átomos de carbono,
hidrogênio e oxigênio. Esses átomos se ligam de diferentes maneiras formando
uma infinidade de cadeias carbônicas, e por isso, esse é um grupo enorme e
bastante diversificado de compostos.
Todas
essas substâncias são classificadas nos seguintes grupos funcionais:
*
Alcoóis: Possuem
uma hidroxila (−OH) ligada a um carbono saturado;
*
Fenóis: Possuem
uma hidroxila (−OH) ligada a um carbono pertencente a um anel benzênico;
*
Enóis: Possuem
uma hidroxila (−OH) ligada a um carbono insaturado;
*
Aldeídos: Possuem
o grupo carbonila (C ? O) ligado a um hidrogênio;
*
Cetonas: Possuem
o grupo carbonila (C ? O) entre dois carbonos;
*
Ácidos carboxílicos: Possuem
o grupo carbonila (C ? O) ligado a uma hidroxila;
Não
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*
Ésteres: São
formados pela troca de um hidrogênio da carboxila dos ácidos carboxílicos por
algum grupo alquila ou arila;
*
Éteres: Possuem
o oxigênio entre dois carbonos.
Existem
compostos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos
metabólicos importante, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o
amido. E existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no
cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis (como o etanol mencionado na
figura acima), essências, entre outros. Esses compostos possuem grande
importância econômica, pois participam de muitas reações realizadas em
indústrias para a produção de diversos materiais.
Nos
artigos a seguir você poderá entender melhor sobre a constituição e
propriedades desses compostos, bem como aprender a realizar suas nomenclaturas
seguindo as regras estabelecidas pela IUPAC.
Fermentação é um processo químico, com a ausência de gás
oxigênio (O2),
no qual fungos e bactérias realizam a transformação de matéria orgânica em
outros produtos e energia. É a forma que esses seres encontram de produzir
energia para o desempenho de suas funções biológicas.
Independentemente
do ser vivo que está realizando a fermentação, ela sempre ocorre no citoplasma (ou
citosol) da célula e com o auxílio de enzimas, as quais atuam como
catalisadores.
Assim
sendo, podemos dizer que a fermentação é uma via de produção energética que utiliza
uma matéria orgânica, como a glicose. Antes da
fermentação ocorrer, um processo denominado de glicólise é realizado.
A glicólise é um processo químico no
qual fosfatos (P) são incorporados à molécula de glicose, favorecendo a sua
quebra em duas moléculas de ácido pirúvico, como na equação representada a
seguir.
Fermentação
alcoólica
Trata-se
de uma fermentação realizada por alguns tipos de bactérias e
alguns fungos (como a levedura Sacharomyces
cerevisiae). Nessa reação, o ácido pirúvico (cuja
fórmula é C3)
é descarboxilado (perde sua hidroxila), gerando acetaldeído por meio da ação da
enzima piruvato descarboxilase (ausente em animais).
Como
resultado dessa fermentação, o NADH produz a redução do acetaldeído a moléculas
de etanol (C2H6O),
produzindo ainda o dióxido de carbono (CO2).
Não
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Essa fermentação é
muito comum na produção de pães, vinhos, cervejas e etanol.

Produção de gás carbônico durante uma fermentação
Fermentação
lática
A fermentação lática, realizada exclusivamente por ação bacteriana (os
lactobacilos), ocorre quando a glicólise tem como carboidratos a glicose ou a
galactose, obtidas a partir da quebra de uma molécula de lactose (açúcar
presente no leite). Na glicólise com os derivados da lactose, temos a formação
de ácido pirúvico, ATP e NADH2, em vez de NADH.
Por
meio da ação da enzima desidrogenase lática, o ácido pirúvico é convertido (por
meio de uma reação de redução) a ácido lático (C3H6O3),
quando a carbonila torna-se uma hidroxila.
Essa fermentação é muito comum na
produção dos iogurtes e queijos.
Fermentação
acética
A
fermentação acética ocorre quando o etanol, obtido a partir da fermentação
alcoólica, entra em contato com bactérias da família Pseudomonaceae,
como a Acetobacter ou Gluconobacter.
Essas
bactérias transformam o etanol em moléculas de ácido acético (C2H4O2)
por meio de um processo de oxidação. O ácido acético é o principal componente
do vinagre.

O etanol (álcool) usado como combustível em automóveis é um exemplo de composto
oxigenado
Exercícios - Funções Oxigenadas
Exercício
1: (UFPB 2009)
A respeito da
nomenclatura e fórmula molecular dos compostos, numere a segunda coluna de
acordo com a primeira:
AMIDAS
NITRILAS
Nome do hidrocarboneto + nitrila
NITROCOMPOSTOS
BASICIDADE DOS COMPOSTOS NITROGENADOS
Portanto, aminas aromáticas (com anéis benzênicos ligados ao N) são menos básicas que aminas alifáticas.
Produção de gás carbônico durante uma fermentação
O etanol (álcool) usado como combustível em automóveis é um exemplo de composto oxigenado
1. Metanol
|
(
) HCHO
|
2. Etanol
|
(
) CH3CHO
|
3. Propan-1-ol
|
(
) C3H7OH
|
4. Etanal
|
(
) CH3COOH
|
5. Ácido
Etanóico
|
(
) CH3OH
|
6. Metanal
|
A sequência correta
é:
A)
|
6, 3, 2, 5, 4
|
B)
|
5, 4, 2, 6, 1
|
C)
|
3, 2, 4, 6, 5
|
D)
|
1, 5, 3, 4, 6
|
E)
|
6, 4, 3, 5, 1
A RESPOSTA CERTA É A LETRA E
|
Exercícios Sobre Fermentação
Com estes exercícios sobre
fermentação, você avaliará seus conhecimentos sobre as vias anaeróbias de
produção de energia.
Questão
1
A fermentação e a respiração celular
apresentam uma etapa em comum, apesar de serem processos bastante distintos.
Observe as alternativas a seguir e marque aquela que apresenta um processo
comum à fermentação e à respiração celular.
a) Ciclo de Krebs.
b) Glicólise.
c) Ciclo de Calvin.
d) Cadeia respiratória.
e) Cadeia transportadora de elétrons.
Questão
2
(Fatec) Se as células musculares
podem obter energia por meio da respiração aeróbica ou da fermentação, quando
um atleta desmaia após uma corrida de 1000 m por falta de oxigenação adequada
de seu cérebro, o gás oxigênio que chega aos músculos também não é suficiente
para suprir as necessidades respiratórias das fibras musculares, que passam a
acumular
a) glicose.
b) ácido acético.
c) ácido lático.
d) gás carbônico.
e) álcool etílico.
Questão
3
A fermentação é um processo
importante para a indústria alimentícia, uma vez que possibilita a fabricação
de produtos como pães, cerveja, iogurte e queijos. Esses produtos são formados
por diferentes modos de fermentação, sendo o iogurte e o queijo, por exemplo,
formados a partir da
a) fermentação alcoólica.
b) fermentação simples.
c) fermentação glicosídica.
d) fermentação complexa.
e) fermentação lática.
Questão
4
A fermentação e a respiração celular
são dois processos de obtenção de energia. Entretanto, um deles obtém maior
quantidade de ATP que o outro. Marque a alternativa correta a repeito do
rendimento dos dois processos.
a) A fermentação é um processo mais
eficiente, uma vez que o saldo final é de 30 ATP.
b) A respiração celular é um processo
pouco eficiente, pois são obtidos apenas 2 ATP.
c) O saldo final de ATP da respiração
celular é muito maior que o saldo da fermentação, que é de apenas 50 ATP.
d) A fermentação possui um saldo de
apenas 2 ATP, apresentando, portanto, pouco rendimento.
e) O rendimento da fermentação é de
apenas 1 ATP, enquanto a respiração apresenta saldo final de 2 ATP.
Questão
5
(PUC – PR- 2007) Analise as
afirmações abaixo, relativas ao processo do metabolismo energético:
I. Fermentação, respiração aeróbica e
respiração anaeróbica são processos de degradação das moléculas orgânicas em
compostos mais simples, liberando energia.
II. Todos os processos de obtenção de
energia ocorrem na presença do oxigênio.
III. A energia liberada nos processos
do metabolismo energético é armazenada nas moléculas de ATP.
IV. No processo de fermentação, não
existe uma cadeia de aceptores de hidrogênio que está presente na respiração
aeróbica e anaeróbica.
V. Na respiração aeróbica, o último
aceptor de hidrogênio é o oxigênio, enquanto na respiração anaeróbica, é outra
substância inorgânica.
VI. Na fermentação, a energia
liberada nas reações de degradação é armazenada em 38 ATPs, enquanto na
respiração aeróbica e anaeróbica é armazenada em 2 ATPs.
Estão corretas:
a) I, III, IV, V
b) I, III, V, VI
c) I, IV, V, VI
d) I, II, IV, V
e) I, II, III, IV
Respostas
Resposta Questão 1
Alternativa
“b”. A glicólise, que ocorre tanto na fermentação quanto na respiração celular,
é um processo anaeróbio em que a glicose é quebrada em duas moléculas de
piruvato.
Resposta Questão 2
Alternativa
“c”. Quando ocorre falta de oxigênio, as células musculares passam a quebrar
glicose por meio de fermentação e acumulam ácido lático.
Resposta Questão 3
Alternativa
“e”. A fermentação lática ocorre quando o piruvato é transformado em ácido
lático. Esse processo ocorre na produção de iogurte, queijo e também nas nossas
células musculares.
Resposta Questão 4
Alternativa
“d”. A fermentação apresenta saldo final de 2 ATP, enquanto a respiração
celular apresenta saldo de 30 ATP.
Resposta Questão 5
Alternativa
“a”. A alternativa II está incorreta porque a obtenção de energia pode ser
feita por processos anaeróbicos, ou seja, que não necessitam de oxigênio. A
fermentação, por exemplo, é uma via de produção de energia anaeróbia. A
alternativa VI está incorreta porque a fermentação libera apenas 2 ATP, e a
respiração libera 30 ATP.
Ariele S.Ribeiro 9A
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